iTunes 5.0：iPod nano、播客(Podcasts)等

随着 iTunes 5 的发布，苹果将该软件的更新换代时间挪到了秋天。在2005年的媒体发布会上，苹果发布iPod nano 产品，同时也将支持它的iTunes 5 一并发布。苹果还增加了诸如智能随机播放(Smart Shuffle)、Windows 用户同步 Outlook 联系人及日历等功能。(就在iTunes 5 发布前，苹果将iTunes带到了Windows 平台)从这个版本开始，苹果增加了对播客(Podcasts)、视频、AirTunes(AirPlay 的前身)等功能的支持，同时还开始支持Motorola ROKR E1——可以认为是苹果在两年后发布自己设计的iPhone 智能手机之前的“第一款”iPhone。尽管苹果从来没有在和摩托罗拉的合作上表示过高兴的情绪，但是该手机仍是首款充分整合iTunes 软件的手机。

iTunes 6.0：丰富的音乐视频

在iTunes 5发布仅一个月的时间后 iTunes 6 就出现了——那时候苹果对于完整版本号的规划是相当宽松的。在2005年10月，苹果首次在iTunes Store 中加入了音乐视频，并以1.99美元一集的价格推出电视剧节目(绝望主妇、迷失、恶夜狂魔等)，让电视节目首次进入到iTunes。iTunes Store的用户还可以以1.99美元的价格购买皮克斯公司的短片，通过iTunes提前预览最终发行的电影。