iTunes 3.0：智能播放列表亮相

iTunes 3发布于2002年7月。该版本的亮点是智能播放列表，它能允许用户基于某些规则(类似于邮件规则)创建动态的播放列表。如果你想要一个最近听过的20首 音乐的播放列表，或者想要一个在特定时间后添加的音乐的播放列表，iTunes 会很乐意为你效劳。iTunes 3还提供了Sound Check功能，它是能将播放列表的音乐以同一种音量进行播放的苹果平衡播放音量系统;此外，还开始支持Audible.com 的有声读物。

iTunes 4.0：音乐商店来了

iTunes 4 发布于2003年4月，带来了首次亮相的iTunes 音乐商店。你可以想象到这一举措是何等的关键，在那个时候大多数的互联网用户仍通过购买CD、下载盗版的方式获取音乐。从像苹果这样大的公司购买音乐似乎 还是一个陌生的概念，但是苹果通过以0.99美元/首的低价吸引着用户们——现在你可以随心所欲的挑选每一首音乐。和iTunes 音乐商店一同推出的还有苹果专有的FairPlay DRM 版权保护机制;用户可以将音乐烧录到无数的光盘上或者同步到无数的iPod上，但是只有特定数量(3台)的Mac电脑能够播放这些音乐。直到2009年苹果推出 DRM-free “iTunes Plus”技术后，FairPlay DRM 技术停止使用。